Fred Fitzell, un employé de bureau sans histoires, traverse une crise existentielle alors qu'il approche de la trentaine. Sa mère souffre de démence, sa petite amie de longue date lui demande de s'engager plus dans leur relation et il doit s'adapter à un nouveau poste dans son entreprise. Après avoir fortuitement rencontré un ami perdu de vue depuis des années, Fred se met à avoir des flashbacks de ses années de lycée. Dans chacune de ses plongées dans son passé, apparaît Cindy Williams, une élève disparue. Perturbé, le jeune homme se lance dans une véritable introspection au sein de sa mémoire...